Sørlandsregattaen ble i 1921 lagt til Lillesand. Over 45 seilbåter fra hele Sørlandet deltok i arrangementet som ble lagt til første helg i juli. Det var Sørlandets Seilforbund som stod som arrangør og det ble konkurrert i en rekke klasser. Den største klassen var 22 kvm hekkbåt. Regattaen tiltrakk mange tilskuere og over hele byen hadde folk heist flagg i anledning regattaen. Også Lillesand seilforenings egen vimpel vaiet i vinden. Regattaen ble avsluttet med en seilerfest på Hotell Norge, der en egen seilersang ble sunget. Til tross for et vel gjennomført arrangement, skulle det skulle gå hele 16 år til neste gang en stor seilregatta ble arrangert i Lillesand. Noe av årsaken var at interessen for regattaseiling var dalende. En ny farkost konkurrerte ut seilbåten, nemlig motorbåten. (Arkivref: PA-2700 Lillesand seilforening E01 L0001 og W01 L0001).
Lillesand seilforening ble stiftet i 1885 og er blant de eldste seilforeningene på Sørlandet. Den eldste er Arendals seilforening som ble opprettet i 1878. Det var ikke tilfeldig at interessen for seilsport var populær på Sørlandet. I kystbyene fantes både sjømenn og seilskuter. Lillesand var intet unntak. Lillesand seilforening fikk et oppsving på 1890-årene, da det kom til flere større lystbåter. Rundt århundreskiftet ble det arrangert flere lokale regattaer som var populære blant publikum. Men etter hvert tok motorbåtene mer plass og fra 1925 til 1936 var det liten aktivitet i foreningen, noe som fortsatte under den 2. verdenskrig. Etter krigen økte aktiviteten noe, men det var først på midten av 1970-tallet at foreningen ble revitalisert og medlemsmassen økte. I 2013 hadde foreningen om lag 250 medlemmer i alle aldre.
Arkivet etter Lillesand seilforening befinner seg på KUBEN i Arendal. Det eldste arkivmateriale fra foreningens første periode forsvant i en brann, så det eldste materialet som fortsatt er intakt er knyttet til Sørlandsregattaen i 1921. Arkivet omfatter videre møtebøker, medlemsregister, regattaprogram, sakarkiv, regnskap, egenproduserte medlemsblader, jubileumsskriv og foreningens vimpel. Arkivet omfatter også foreningens digitalt skapte arkiver frem til midten av 2016. På arkivportalen.no kan du få en mer detaljert oversikt over hva arkivet inneholder. Arkivet er tilgjengelig på KUBENs lesesal.
Skrevet av Yngve Schulstad Kristensen arkivar,
Aust-Agder museum og arkiv, avd. KUBEN